Pierwszy raz święto obchodzone było uroczyście w roku 999, kiedy papieżem był Sylwester II. Wedle wcześniejszego proroctwa Sybilli w 1000 roku miał nadejść koniec świata, stąd mieszkańcy Rzymu (podobnie jak innych miast Europy) 31 grudnia 999 roku powitali z wielką obawą. Kiedy jednak dzień minął i obawy związane z nadejściem końca świata okazały się bezpodstawne, w chwilę po północy ludzi ogarnęła wielka radość, zaczęto się bawić i świętować, a Sylwester II udzielił pierwszy raz w historii błogosławieństwa urbi et orbi ("miastu i światu"), które od tego czasu każdego pierwszego dnia nowego roku udzielane jest przez papieży.